Edukacja synów Jana III Sobieskiego składała się z wielu elementów. Monarcha, planując kierunek, w jakim powinno zmierzać wykształcenie jego dzieci, wzorował się niewątpliwie na tradycji rodzinnej. Chodziło bowiem o wychowanie przyszłych obywateli i odpowiedzialnych członków wspólnoty narodowej, reprezentujących najlepsze wartości szlacheckie. Mając w pamięci historie życia i czynów mężnego kanclerza i hetmana wielkiego koronnego Stanisława Żółkiewskiego, przekazane mu przez matkę, Jan próbował zaszczepić także i w swoich synach przywiązanie do cnót rycerskich: „ci tedy rodzice nasi procreati fortes ex fortibus, bo i matka nasza nie białogłowskiego, ale męskiego była serca, największe sobie mając za nic niebezpieczeństwo, wprawowali nas za młodu, abyśmy nie byli degeneres od przodków swych”. Jan Sobieski sądził, że jego synowie nie mogą odstawać męstwem, odwagą czy dzielnością od swych przodków, a nawet powinni stanowić wzór dla rówieśników ze szlacheckich rodów. Miał zapewne także na względzie osobę królewicza Władysława Wazy, syna Zygmunta III, który zapisał się w pamięci potomnych nie tylko jako dobrze wyedukowany, oczytany, pełen towarzyskiej ogłady i znający obce języki człowiek, ale również jako dzielny żołnierz i świetny jeździec. Jeśli Jan III nie przykładał do wykształcenia synów tak dużej wagi, jak jego ojciec Jakub, to tylko z powodu rozlicznych obowiązków publicznych monarchy.
Królewscy synowie uczyli się szermierki, jeździectwa, sztuki walki i dowodzenia w polu bitwy, przekazano im też wiadomości teoretyczne z zakresu matematyki, kartografii czy budowy fortyfikacji. Królewicz Jakub uczył się tego od wojewody inflanckiego Ottona Fryderyka Felkierzamba. Młodsi bracia Jakuba – Aleksander i Konstanty – uczyli się geografii, teorii wojskowej i inżynieryjnej od kapitana królewskiego François Charlesa Hocquarta, a potem od kawalera de Neufmaison.
Debiutem, a nawet swoistym sprawdzianem umiejętności była dla królewicza Jakuba wyprawa pod Wiedeń w 1683 roku. Król Jan III zabrał syna ze sobą, ponoć wbrew woli jego matki, królowej Marii Kazimiery, i nakazał mu spisywanie swych doświadczeń oraz spostrzeżeń. Obecność Jakuba w szeregach armii stanowiła próbę zaprezentowania królewskiego syna przedstawicielom Rzeczypospolitej oraz europejskim dynastom. Polska szlachta odebrała to jako jawną próbę forsowania kandydatury królewicza w przyszłej elekcji. Królowa, pomimo obaw, spodziewała się, że pobyt Jakuba w cesarstwie zainicjuje ewentualne rozmowy na temat mariażu królewicza z najstarszą córką Leopolda I, arcyksiężniczką Marią Antonią. Wyraźne ambicje dynastyczne dostrzec można także w pomyśle powierzenia królewiczowi tronu Węgier, gdyby udało się wyzwolić je spod panowania tureckiego.
Sam królewicz swoje przygotowanie do wyprawy postrzegał bardzo skromnie. Jak zapisał w swoim diariuszu: „Chociaż nierównym krokiem (albowiem wyznaję żem i rekrutowi jeszcze nierówny), lecz o ile potrafię, szedł w jego [tj. Jana III – przyp. J.P.] ślady i czołgając się przynajmniej na jego tarczy, przywykał powoli do większych trudów, których on w pocie czoła doświadczył”. Tymczasem – w przekonaniu Jana III – pierworodny nie tylko podołał trudom obozowego życia, wyłączając krótko przebytą febrę, ale też nawiązał serdeczne relacje z Karolem Lotaryńskim i Maksymilianem Emanuelem Wittelsbachem. Król zawiadamiał małżonkę, że ich syn, zwany tu pieszczotliwie Fanfanikiem: „tak dobrze et familièrement, jakoby się już dobrze znali [tj. królewicz z Maksymilianem Emanuelem Wittelsbachem – przyp. J.P.] od kilkunastu lat. Zowie go często mon cher frère; bo i Fanfanikowi przyznać, il est tout autre nieboraczeńko souffre beaucoup; a za łaską Bożą zdrów i nie przykrzy mu się to”.
Ważnym momentem dla Jakuba było pasowanie go na rycerza, co nastąpiło w dniu 8 września 1683 roku, po mszy świętej odprawionej przez Marka d’Aviano. W trakcie decydującej bitwy królewicz towarzyszył ojcu zbrojnie. Jego męstwo było później podkreślane przez samego króla, który pisał w liście do małżonki: „Fanfanik brave au dernier point, na piędź mnie jeszcze nie odstąpił”. W tym miejscu trzeba dodać, że wysiłki królewicza na polu bitwy nie wzbudziły zainteresowania cesarza Leopolda I, który w trakcie słynnego spotkania pod Schwechat nie odkłonił się i nie zdjął przed nim kapelusza. Zadecydowały zapewne o tym wieści, które cesarz otrzymał od swoich dyplomatów, dotyczące zamiarów Sobieskich co do ożenku Jakuba z arcyksiężniczką oraz powierzenia mu tronu Węgier. Despekt okazany Jakubowi uraził Jana III i Marię Kazimierę, czego nie omieszkali wyraźnie skomentować.
Po sukcesie wiedeńskim Jakub jeszcze kilkukrotnie brał udział w starciach bitewnych m.in. pod Parkánami (7 i 9 października 1683). W czasie pierwszej z bitew Turcy z zaskoczenia uderzyli na armię polską, przerwali jej szyki i otoczyli obóz królewski. Janowi III udało się uciec, lecz Jakubowi zagrażało śmiertelne niebezpieczeństwo. Co gorsza, monarcha nie miał żadnej wieści o tym, gdzie przebywa jego syn. Tymczasem uciekający odstąpili od królewicza, który został wystawiony na atak nieprzyjaciela. Jeden z Turków podobno chciał go dogonić w pędzie i porwał go za płaszcz. Jakub w ostatniej chwili zdołał odpiąć płaszcz i spiąć konia ostrogami, by przyśpieszyć ucieczkę. Ostatecznie zdołał się schronić w pobliskiej kaplicy. Bitwa ta uświadomiła królewiczowi, że wojna niesie ze sobą nie tylko chwałę, ale stanowi realną groźbę utraty życia.
Jakub wziął udział także w drugiej bitwie pod Parkánami, po której udało się wojskom chrześcijańskim zająć przeprawę przez Dunaj w kierunku twierdzy Esztergom. Ostatnim ważnym wydarzeniem dla młodego Sobieskiego było zajęcie twierdzy Siecin (obecnie Sécsény nad rzeką Ipel) 9 listopada 1683 roku. Królewicz uczestniczył wraz z innymi dowódcami w zwiadzie, a następnie w zdobyciu twierdzy. Odwaga, jaką wykazał się wówczas Jakub, została odnotowana i jak podkreślano: „Królewicz JMść siła pozyskał afektu dobrą miną i fantazją, komplementy przyjmując i pokazując jawnie, że da Bóg ojca nie ujdzie”. Zasługi królewicza z czasów kampanii wiedeńskiej podkreślano potem w panegirykach, sztukach dramatycznych i propagandzie wizualnej. Przyrównywano go do Herkulesa, Atlasa czy legendarnego Lecha. Wespazjan Kochowski, Wojciech Chrościński, Jakub Sommers oraz Jakub Kazimierz Rubinkowski wysławiali imię Jakuba i symbolicznie podkreślali jego prawa do korony. Zwieńczeniem tych komplementów pod adresem królewicza były obchody jego imienin zaplanowane i odprawione z wielką pompą w Żółkwi w 1684 roku w obecności nuncjusza Opicjusza Pallaviciniego oraz senatorów i dygnitarzy Rzeczypospolitej.
Trzy lata po odsieczy wiedeńskiej królewicz Jakub raz jeszcze wystąpił zbrojnie, tym razem kierując się wraz z ojcem na Mołdawię. Podobnie jak w przypadku kampanii 1683 roku młody Sobieski prowadził dziennik wyprawy, w którym zawarł swe oceny i opisał czyny bitewne. Wypada dodać, że po zajęciu Jass armia polska ruszyła na Budziak i Suczawę. W trakcie marszu wzdłuż Prutu doszło do kolejnej niebezpiecznej potyczki z udziałem królewicza. Dowodzący samodzielnie podjazdami Jakub został w pewnym momencie osaczony przez Tatarów, rozbitych dopiero przez nadciągającą polską jazdę. W trakcie walki królewicz wziął w jasyr syna wielkiego muftiego Krymu, którego potem prezentował ojcu. We wrześniu 1686 roku król zarządził odwrót ku granicy Rzeczypospolitej. Podczas przemarszu armia polska jeszcze kilkakrotnie była nękana przez podjazdy nieprzyjaciela i dopiero pod koniec października Jan III wraz z synem stanęli w Stryju. W 1687 roku kolejna wyprawa na Mołdawię dowodzona przez hetmanów koronnego – Stanisława Jana Jabłonowskiego – i litewskiego – Kazimierza Jana Sapiehę – zdołała dotrzeć pod Kamieniec. Król z powodu choroby nie mógł w niej uczestniczyć, wobec czego zastępował go królewicz Jakub. Obecność królewskiego syna była niemile widziana przez obu dowódców, oskarżających monarchę o próbę wprowadzenia Jakuba na tron. Jedynie Jabłonowski okazywał mu szacunek. Protesty wywołały także pomysły Jana III, by dowództwo powierzyć właśnie królewiczowi; ostatecznie został on podporządkowany rozkazom hetmanów. Wyprawa kamieniecka zakończyła się natomiast niepowodzeniem.
Ostatnia kampania z udziałem Jakuba oraz jego młodszego brata Aleksandra ruszyła w kierunku Mołdawii w sierpniu 1691 roku. Przy tej okazji doszło do sporu pomiędzy braćmi. Jakub obawiał się prawdopodobnie, że młodszy Aleksander odbierze mu zasłużone laury zwycięstwa. Ponadto sądził, że jego brat w ten sposób zyska o wiele większą sławę, która pozwoli mu starać się o koronę po ojcu. Spory te poważnie zaniepokoiły Marię Kazimierę, która nakazywała Jakubowi zachować spokój i darzyć brata szacunkiem. Królowa zwierzała się przy tej okazji siostrze króla, Katarzynie z Sobieskich Radziwiłłowej, iż Aleksander: „tak się naparł jechać z Królem, żem mu trudno zabronić mogła, kiedym wiedziała, że sam Król mój tego bardzo pragnął. Mam nadzieję u Pana Boga, że będzie miał jego młode lata w opiece swej, i że mu da początki rzemiosła, do którego jest powołany, szczęśliwie zaczynać, pod tak dobrym mistrzem, jakim jest Król ojciec jego. Jakiej to narobiło inwidyi u brata starszego Jakuba […] jako nas utrapił, osobliwie mego nieboraka na tym odjezdnym; niepodobna tego wyrazić, dusza go bolała”. Widać zatem, że dla Aleksandra wyprawa miała stać się okazją do zapoznania z rzemiosłem rycerskim i życiem obozowym. W trakcie kampanii młodszy z braci posłusznie trzymał się ojca, spał z nim w jednym namiocie i jeździł w kolasce, trzymając się jeszcze z dala od teatru działań wojennych. Prym wiódł królewicz Jakub, który uczestniczył w bitwie pod Nemec w październiku 1691 roku. Wyprawa, wobec braku funduszy, wsparcia militarnego Świętej Ligi i błędów taktycznych armii polskiej, zakończyła się niepowodzeniem, a król wraz z synami w listopadzie powrócił do Jaworowa.
Edukacja wojskowa królewiczów Sobieskich obejmowała teoretyczne i praktyczne przysposobienie do trudów żołnierskich. O wiele bogatsze doświadczenie zdobył, z racji wieku, królewicz Jakub. Jego bracia nie odnotowali pod tym względem sukcesów i nie zdobyli pochwał. Obecność królewiczów w obozie wojskowym traktowana była raczej jako element propagandy obliczonej na zwiększenie ich szans elekcyjnych. Gniewało to szlachtę posądzającą Jana III o zapędy do budowania dynastii. Jednak warto zwrócić uwagę na aktywne uczestnictwo królewicza Jakuba w walkach i na jego męstwo, które przeczyło zdaniu malkontentów, jakoby był wątły fizycznie, zniewieściały i niezdolny do wojaczki.
