Współpraca Wielkiego Księcia Litwy Witolda z królem polskim Władysławem Jagiełłą musiała prowadzić do walnego konfliktu z Zakonem Krzyżackim. W 1401 r. wybuchł bunt na Żmudzi, wspierany przez Litwę i Polskę. Został on wprawdzie stłumiony, a pokój w Raciążu (1404) pozostawiał Żmudź przy Zakonie, ale kolejna wojna była nieunikniona.
Zdawał sobie z tego sprawę wielki mistrz Zakonu, Ulryk von Jungingen, który przygotowywał się do starcia gromadząc w zamkach pruskich zapasy broni. W 1409 r. wojna wybuchła. Jej najważniejszym epizodem była bitwa pod Grunwaldem, rozegrana 15 lipca 1410 r. Podczas pięciogodzinnego starcia Zakon poniósł klęskę, a na polu bitwy pozostały ciała ponad 200 zakonnych rycerzy (Zakon liczył ich wówczas mniej niż tysiąc). Choć nie udało się zdobyć Malborka, a pokój toruński z 1411 r. oddawał Liwie Żmudź jedynie czasowo (do śmierci Jagiełły i Witolda), potęga krzyżacka została złamana. Ponieważ Krzyżacy kwestionowali ważność traktatu toruńskiego, ich państwo stało się ofiarą trzech najazdów sił polsko-litewskich (1414) i polskich (1419, 1422), które doprowadziły do wyniszczenia kraju i podważyły ekonomiczne podstawy zakonnego państwa.
Wobec niejasności, które budziła interpretacja dotychczasowych aktów unii oraz dążenia litewskiego możnowładztwa do ugruntowania własnej pozycji jako współdecydentów o losach państwa, 2 października 1413 r. doszło do zawarcia unii polsko-litewskiej w Horodle. Potwierdzono wielkoksiążęcy tytuł Witolda, dano możnym litewskim prawo do współdecydowania wraz z królem polskim i możnymi o wyborze Wielkiego Księcia Litwy i wreszcie przyjęto 47 przedstawicieli Litwinów do polskich rodów heraldycznych. Uznano także, że należąca do Jagiełły wileńska część Litwy będzie odtąd własnością króla polskiego, co miało nadać trwałość unii.
W czasie gdy Jagiełło starał się o uznanie praw do korony polskiej swych synów, Władysława (ur. 1424) i Kazimierza (ur. 1427), Witold prowadził niezależną politykę na ziemiach ruskich. Nie musząc liczyć się z zagrożeniem ze strony pokonanego Zakonu, zdołał uzależnić liczne księstwa ruskie, a nawet czasowo pełnił urząd regenta w Księstwie Moskiewskim i w Nowogrodzie.
Sukcesy te spowodowały, że Witold postanowił sięgnąć po koronę królewską, co groziło rozpadem unii. Początkowo Jagiełło patrzył na te starania przez palce, bowiem groźba rozpadu unii była dlań sposobem wywierania nacisku na polskie możnowładztwo, domagające się ustępstw w zamian za zgodę na elekcję królewskich synów na tron polski. Gdy jednak koronacja Witolda stała się prawdopodobna, król wraz z polskimi panami stanowczo się jej przeciwstawił. Śmierć Witolda w 1430 r. uczyniła spór bezprzedmiotowym.
