Położone u południowo-wschodnich granic Polski Hospodarstwo Mołdawskie powstało w połowie XIV w., znajdując początkowo oparcie w Królestwie Węgierskim. Dość szybko jednak hospodarom znudziła się rola strażników wschodnich granic Węgier przed Tatarami i już w 1387 r. Mołdawia związała się z Polską. Hospodar Piotr I złożył wówczas hołd lenny polskiej parze królewskiej – Jadwidze i Władysławowi Jagielle – wykorzystując odebranie przez nich Rusi Czerwonej Węgrom. Hospodar sprytnie wykorzystał niejasność w kwestii dziedziczenia korony węgierskiej i poddał się jednej z córek Ludwika I, znajdując zarazem w Polsce oparcie przeciw zachodniemu sąsiadowi.
Przez całe niemal XV stulecie Mołdawia lawirowała między Polską a Węgrami, wykorzystując poparcie jednego przeciw drugiemu, kiedy było to dla niej korzystne. Sztandarowym przykładem takiej polityki było zachowanie się Stefana Wielkiego w 1497 r., kiedy to na pomoc przeciw inwazji Jana Olbrachta wezwał on posiłki węgierskie. Nie bacząc na to, iż nad Dunajem panował rodzony brat króla polskiego, Węgrzy pomogli Mołdawianom odeprzeć polski atak.
Do tego dwugłosu już w połowie XV w. dołączył trzeci, niosący ze sobą dźwięk janczarskich piszczałek i bębnów. Oto po zdobyciu Konstantynopola w 1453 r. sułtan Mehmed II zażądał od Mołdawii rocznego haraczu w wysokości 2 tys. złotych monet, oferując w zamian przymierze i swobody handlowe w swoim państwie. Był to oczywiście wstęp do podboju, z czego wszyscy doskonale zdawali sobie sprawę. W razie odmowy należało spodziewać się wizyty tureckich zagończyków, a za nimi regularnych wojsk padyszacha. Hospodar Piotr III Aron zwrócił się z prośbą o pomoc do Polski, ta jednak zaczynała właśnie wojnę z Zakonem Krzyżackim (zima 1454 r.). W tej sytuacji Mołdawianie zdecydowali się przystać na żądania osmańskie.
Hospodar Stefan Wielki (1457-1504) umiejętnie i często zbrojnie opierał się Turkom, a w razie potrzeby wykorzystywał ich do własnych celów. Dość powiedzieć, że Turcy towarzyszyli Mołdawianom w walkach z Polakami w 1497 r., a rok później najechali na Polskę, przepuszczeni przez hospodara. On sam napadł ich zresztą i rozgromił, kiedy wracali z kolejnej wyprawy do Polski zimą 1499 r. Niemniej, już za rządów Stefana zaczęła się zarysowywać coraz wyraźniejsza przewaga Turcji nad Mołdawią.
Decydujący dla dalszych dziejów tego kraju okazał się rok 1526, kiedy to w bitwie pod Mohaczem poległ nie tylko król węgierski Ludwik II Jagiellończyk, ale wraz z nim legła potęga dumnych Węgier. Kraj dostał się w większej części pod jarzmo osmańskie. Mołdawia utraciła potencjalnego sojusznika i pozostała jej już tylko Polska. Niestety, Zygmunt Stary nie kwapił się do wojny z Turczynem, a sami Mołdawianie strzelili sobie w kolano, atakując Polskę. Pokonani w 1531 i odparci w 1538, znaleźli się w osamotnieniu, kiedy sułtan Sulejman Wspaniały osobiście wtargnął na ich terytorium. Polacy byli nawet zadowoleni z poskromienia przez Turków niesfornego sąsiada. I tak, począwszy od 1538 r., Mołdawia weszła pod wyłączną zwierzchność Porty Ottomańskiej.
Monopol, jak wiadomo, zawsze jest uciążliwy dla klienta – tak było i tym razem. Kiedy już Turcy nie musieli z nikim konsultować swej polityki wobec Mołdawii, zaczęli się tam rządzić jak u siebie, a nawet gorzej, gdyż traktowali kraj giaurów jako niewyczerpane źródło dochodów. W ciągu XVI w. systematycznie rósł haracz, ściągany z Mołdawii, który w szczytowym momencie, w 1591 r., sięgnął sumy 60 tys. dukatów (a więc 30-krotnie więcej, niż żądał swego czasu Mehmed II). Dochodziły do tego podatki nadzwyczajne oraz wymuszane co jakiś czas na hospodarach łapówki - w razie odmowy, sułtan przekazywał Mołdawię kandydatowi, który gotów był zapłacić żądaną sumę. Płacił oczywiście na kredyt, który odzyskiwał, wyciskając z kraju, ile się tylko da.
Nic dziwnego zatem, że w takich warunkach co bystrzejsi władcy mołdawscy zaczęli poszukiwać sojusznika. W grę wchodziła tylko Polska. Zygmunt August dwukrotnie przyjmował zobowiązania lenne od hospodarów mołdawskich, ale nie pociągnęło to za sobą wojny z Turcją. W 1595 r. Jan Zamoyski zagrał va bank, wchodząc z wojskiem do Mołdawii i osadzając tam swego hospodara, Jeremiego Mohyłę, który został lennikiem Polski. Zajęta wojną z Habsburgami Turcja przystała na współwładztwo z Polską w Mołdawii. Kraj dostał szansę wyrwania się z osmańskiego jarzma, ale wojny domowe, które wstrząsnęły Mołdawią po śmierci Jeremiego, zaprzepaściły wszystko. Polacy i Turcy zaczęli promować zbrojnie własnych hospodarów, aż wreszcie, po tragicznie zakończonej próbie opanowania Mołdawii przez Stanisława Żółkiewskiego w 1620 r., rozeźlony Osman II osobiście ruszył na Polskę. Pod Chocimiem w 1621 r. wypracowano kompromis, będący jednak krokiem wstecz w stosunku do stanu z czasów Jana Zamoyskiego – hospodarów miał mianować sułtan, ale mieli być oni „życzliwi” Polsce. Bywało z tym różnie, niemniej rzeczywiście kilku hospodarów szukało oparcia w Polsce przeciw Osmanom – co zawsze kończyło się utratą tronu i wprowadzeniem przez Turków nowego władcy. Do nowej konfrontacji polsko-tureckiej doszło dopiero w 1672 r., a w czasie długoletniej wojny Jan III Sobieski wrócił do planów uzależnienia Mołdawii od Polski. Niestety, zabrakło nam wtedy siły, by dokończyć dzieła i Mołdawia ostatecznie wymknęła się Polakom z rąk.